民國初年，上海號稱「東方冒險家樂園」，各路英雄豪傑雲集。當時上海三大亨合力建造叱吒風雲的流氓集團，素有「翟金棠(湯鎮業飾)貪財，龔嘯山(黎耀祥飾)善打，喬傲天(黃秋生飾)會做人」的說法，要成就大業，往往要不擇手段。而傲天、嘯山、金棠亦歷盡大時代的波瀾起跌、敵友之間的爾虞我詐。在這時局紛擾的年代，又有誰能彰顯出人性的光輝？
喬傲天‧擅於計謀 冒起上海新勢力
年輕的喬傲天(馬國明飾)出身寒微，父母早逝，隻身於上海十六舖當水果店學徒，但惡勢力當道，傲天為掙扎求存，決以拳頭打出一片天，並與嘯山不打不相識，二人旋即稱兄道弟，以一人獻謀、一人動武之策，合力於上海灘頭打出個小名堂。
及後，傲天於賭場打工，憑小聰明為老闆娘姚桂生(陳煒飾)化解危機，桂生將他引薦給丈夫金棠，傲天再助金棠策劃豪奪沈鎮岳(黃柏文飾)的鴉片生意。事成後，傲天乘勝追擊，拉攏金棠與嘯山結盟，成立「三鏗公司」，正式營運鴉片運輸保險的工作，生意愈做愈大。傲天由寂寂無聞的水果小工，一躍成雄霸上海的大亨！
傲天能夠雄霸一方，全賴桂生的知遇之恩，二人合作無間，相知相交，二人產生微妙情愫，卻不敢越雷池半步，並接受桂生安排，娶其近身侍女何淑英(尹詩沛飾)為妻。傲天曾在八方會館邂逅京劇學徒顧小樓(胡杏兒飾)，對其一見傾心，但小樓卻因其黑幫身份而敬而遠之。及後，傲天把對小樓的感情投射到她的同行師姐曹月蘭(蘇玉華飾)身上，並娶其為二太太。
龔嘯山‧好勇鬥狠 只有拳頭才是真理
龔嘯山人稱「癲狗」，為人火爆狂妄，一生人中只顧及妻子劉美琴(梁琤飾)、兒子龔學堯(楊明飾)和喬傲天三人。嘯山自幼家貧，一心參軍從政，但其性格好勇鬥狠，難以控制，訓練中途已被開除。輾轉間，嘯山遇上美琴，二人不顧美琴父母反對，珠胎暗結，私奔至上海灘頭，嘯山決定在此大展拳腳，打出名堂，並與傲天稱兄道弟。
傲天不慎得罪當地惡勢力，招來殺身之禍，幸得嘯山捨命相救，二人兄弟情義更深。當嘯山混得有聲有色時，他越來越放肆的手段不慎得罪軍閥，被對方追殺，嘯山只得逃離上海。但嘯山的野心未有因此而熄滅，並藉着在武備學堂結識的人脈，靠攏軍閥，逐漸建立起自己的武裝力量。
其後，嘯山風聞傲天成為金棠和桂生的手下，並經營起運送煙土生意。嘯山發現這是回歸上海的好時機，便趁傲天運送鴉片時，攔途截劫，終如願與傲天、金棠共同成立三鏗公司。幾年間，「三鏗」飛黃騰達，雄霸鴉片市場，橫行法租界，三人更兄弟相稱，合稱上海三大亨！
翟金棠‧氣勢如虹 問鼎上海黑白兩道
翟金棠本於巡捕房任職「包打聽」，慣用黑吃黑手段，屢破奇案，深得法國殖民政府的信任，扶搖直上成督察長。金棠亦得賢妻桂生相助，為其建立的黑道勢力，聲勢愈見浩大，旗下賭場、妓院等生意均蒸蒸日上，令金棠問鼎上海灘黑白兩道！
金棠雖已雄霸一方，但仍覬覦上海的鴉片生意，可惜以鎮岳為首的八股黨壟斷鴉片販賣，令他未能分一杯羮，苦無計策。此時，由桂生引薦的傲天膽識過人，金棠對他委以重任，終把八股黨的鴉片業務擊潰！
得桂生及傲天扶助，金棠氣勢如虹，隻手遮着上海半邊天。及後與嘯山與傲天合作成立三鏗公司，令他於上海的身份地位更見顯赫！金棠搭上著名歌女祝綺虹(沈卓盈飾)，左右逢源，盡享金銀錢財、齊人之福，徒添幾分霸氣。
動盪亂世 敵我難分
傲天、嘯山、金棠逐步成為上海首屈一指的大亨，三分天下，各據一方，但三鏗公司卻充滿外憂內患……隨《國際鴉片公約》成立，市民對鴉片的遺禍怨聲載道。身為總參謀副官的韓立(關禮傑飾)，被委派調查三大亨，他卻在傲天的幫助下，立下大功，得委員長賞識。二人自此唇齒相依，建立互相利用的關係。
而令人聞風喪膽的斧頭幫幫主毛冠潮(敖嘉年飾)，與傲天命定為敵，但冠潮對傲天的海派作風心生敬佩，礙於身份，二人終歸未能成為真正的戰友……相反，黎兆匡(吳卓羲飾)作為傲天的得意門生，雖適時為其出謀獻策，一解煩愁，但現實的桎梏卻令他看清社會真面目，變成被利益沖昏頭腦的青年，一度想要把傲天推向絕地！
上海灘刀光劍影，人人為追求自身利益不擇手段，三分天下的局面亦逐步分裂。隨後日軍大舉侵華，上海淪陷，喬傲天、龔嘯山、翟金棠三兄弟終歸各走各路。走在亂世之中，誰又能成為上海灘最後的贏家？
东木老爷子状态还不错，把小屁孩从墨西哥带回美国
平心而论真的很“平淡无奇”，情节也是非常“俗不可耐”的一部片子，其中对于冲突的温柔简洁处理想来却算是对自己“力不从心”的一种别样阐述了，无论戏里戏外亦是如此。但再怎么说东木导演90多了还能坚持拍片，有这种精力也确实是令人敬佩的。
伊斯特伍德在这部片子里确实老了。不是老而弥坚，也不是英雄迟暮，而是一个固执老头逐渐凋零，走不动路的那种老。
91岁还能自导自演，也太强了！即使影片陈旧，但东木说话的腔调依然有吸引人的魅力。
东木老爷子是真的牛，以这个年纪仍旧有不失水准的电影
牛仔老爷爷的梦想之旅，生命救赎与抱得美人归的双重获得。不懂这片名。
故事虽不够厚重，但老爷子90+了，要啥自行车，还给自己安排了甜蜜蜜。超级喜欢他
cowboy挽歌，骡子这次在完美的世界中运的是男孩，也是自己的往昔。老爷子对过去是无限怀念，i don’t know how to cure old,这也是他对自己的发问吧。感动，只要你还在拍片，我们就能于银幕相遇。
晚年的东木，每一部都像在给自己写葬礼上的自述，一部比一部不屑遮掩。有一些很自我，投射自己永远是女性眼里的万人迷；有一些很溃败，当年的传奇迟暮，难逃被遗忘淘汰轻视；有一些很纯粹，坚持自我对电影的认知和审美，拍些自己喜欢的故事场景桥段。都很好，都很坦诚。来到倒计时里，一切兴趣 优势 软弱 局限 失落如果再去隐藏，那为什么还要拍电影呢？
91岁了，老爷子还是步履不停地拍着电影，牛逼。其实电影挺老套的，黄土、旷野、骏马、西部牛仔、老爷车，一样都没缺席，一部孩子和老人的公路电影，闲着无聊看也是没问题的。但这个91岁的老白男还让美人赶着睡他爱他是不是也太自恋了啊……
很平淡，东木老爷子太老了，处处透露着他的虚弱。演电影确实力不从心了。整个电影算得上四平八稳，各种手法也都是经典套路，不亮眼倒也不算差。
内容被抛弃的小清新作品，清新中透露着迟暮岁月的创作解脱，希望是。
重复，老套，无聊，中庸，煽情。好莱坞典型代表！似乎男艺术家人均恋父，女艺术家人均恋母！
从黄金三镖客中那个丑家伙的那句“金发小子不会有事的，He's young and strong”依稀已经过去快60年了吧...
东木大爷的电影已经不能用正常电影的评判标准去看了
四平八稳的半公路电影，老爷子伊斯特伍德在91岁高龄的情况下依然可以做到自导自演一部电影已经是非常难得了，因此即使影片内容略显平庸，也值得一个及格以上的分数，当年意气风发的美国牛仔变成孤独老牛仔，影片既是老爷子致敬曾经饰演的角色，也在致敬自己的一生
最后他幸福地生活下去
高产之下，维持质量只是奢望。不过向91岁的老人的敬业精神致敬。
另一个版本的菊次郎的夏天，东木是真的老了，骑在马背上颠，为他捏把汗
比《老爷车》稍微缺了一点点，但比《Mule》要好很多。
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